Орден Леопольда был учреждён 24 июля 1906 года князем Леопольдом IV. Поводом стал его 1-й день рождения как правящего князя в стране. Это был орден заслуг, который вручался с короной и без. Орден Леопольда вручался лицам без определённого звания и не требовал в качестве обязательного условия каких-либо определённых других наград. С 1906 по 1918 год орден вручался в 3-х различных формах. С 1-й поправкой к статутам к ордену Леопольда были также пожалованы серебряная и бронзовая медали. Первоначально учрежденный в 2 классах, орден имел от 1908 5 классов, орден Леопольда без короны на ленте, с короной в качестве креста, крестом к ордену Леопольда, серебряной и бронзовой медалью к ордену Леопольда. Дальнейшие расширения и изменения произошли в 1910, 1913 и 1916 годах.
Медали чеканили 3 производителя: Карл Бюш, Ганновер, Годе, Берлин и Циммерман, Пфорцхайм. Медали можно отличить по небольшим отклонениям в штампах и различиям в изготовлении. Медали Бюша и Годе имеют шаровидную проушину, поздние формы Циммермана - обыкновенную. Медали Годе чеканятся как единственные матовые серебряные и, кроме ушка, имеют штамп -990- для серебра. Медали Циммермана, помимо ушка, имеют штамп - СЕРЕБРО. Медали Бюша не имеют клейма. Размер и вес у производителей также варьируются до 0,5 мм, а вес - от 2 3 г. Медали с мечами были заказаны, а некоторые изготовлены, но так и не были вручены. Источник: Райнер Шварк, орден и почётный знак княжества Липпе Детмольд 1778 - 1933, труды Липпского земельного музея, т. VI, 2005.
Круглая медаль из серебра с приподнятой каймой. Сверху припаянное шаровидное ушко с открытым кольцом ленты.
Лицевая сторона:
Обратная сторона:
Лента:
.
Аверс: Серебряная медаль к ордену Леопольда
Реверс: Серебряная медаль ордена Леопольда
