Орден Леопольда был учреждён 24 июля 1906 года князем Леопольдом IV. пожертвовано. Поводом стал 1-й день рождения князя на родине как правящего князя. Награждался за заслуги перед отечественными и иностранными гражданами независимо от звания и уже имевшихся наград. Орден вручался до 1918 года по 3 образцам.
Первоначально орден состоял только из 2 классов, ордена Леопольда без короны и с короной. С февраля 1908 года орден был расширен. К этому добавились крест к ордену Леопольда, а также серебряная и бронзовая медали к ордену Леопольда. Крест с короной стал узловым. С мая 1910 года на награждение пришёл 2-й образец ордена. Отличием от 1-й модели являются эмалированные крестообразные руки и письменность в медальоне на лицевой стороне. Цепь была добавлена к ордену Леопольда, Крест Великой Чести (1-й класс) и Золотая медаль к ордену Леопольда. Показанный здесь орден с короной в качестве штекерного креста - 2-й класс. 3-й класс без короны носился на ленте. 27 марта 1913 года был добавлен крест ордена Лопольда с короной. Модель 3 ордена Леопольда была выпущена с 30 мая 1916 года. Отличия таковы: переработанный медальон лицевой стороны в виде серебряной Липпийской розы с круглым центральным щитом на ней делением - FIDELITER SINE TIMORE - и - в 1916 году - в письменном кольце и средней части сине-белая ласточка, сидящая на золотой звезде на красном фоне.
Дизайн ордена был разработан придворным ювелиром Карлом Бюшем из Ганновера, который также производил все ордена до 1910 года. С 1910 по 1916 год в Берлине изготавливался орден Я. Годе. С 1916 года орден изготавливался только К. Ф. Циммерманом в Пфорцхайме. Орден вручался очень экономно и крайне редко из-за обязанности его вернуть. Показанное здесь 2. Класс второй модели присуждался всего 12 раз. Источник: Райнер Шварк, орден и почётный знак княжества Липпе Детмольд 1778 - 1933, труды Липпского земельного музея, т. VI, 2005.
Восьмиконечный, слегка куполообразный крест из серебра. Крестообразные рукава, с мелкими шариками на вершинах, спереди узкосеребренные и сине-фиолетовые полупрозрачно эмалированные. Под ним можно увидеть разворот. Между крестовыми рукавами по одному орнаментированному, серебряному - L -. В центре положенный круглый, частично эмалированный медальон. Реверс гладкий серебристый с отдельно положенным серебряным медальоном. Между вершинами верхнего крестообразного плеча - аграфф, с которым соединяется с обеих сторон рельефная, ажурная княжеская корона. Перпендикулярно сзади - булавка с ответными крючками.
Лицевая сторона:
Обратная сторона:
Фотографии www.Ordensmuseum.de
Лицевая сторона: Орден Леопольда с короной 2-й модели
Реверс: Орден Леопольда с короной 2-й модели
